Ryan chào đời tại Dublin và theo học trường Synge Street CBS, Portobello, Ireland. Ông từng là lễ sinh Nhà thờ St. Kevin, phố Harrington và học violin tại Học viện Âm nhạc Ireland ở Dublin.[1] Ryan chuyển đến Luân Đôn năm 1940, và trở thành phóng viên chiến tranh cho tờ The Daily Telegraph vào năm 1941.

Ban đầu ông đưa tin các cuộc không chiến ở châu Âu, theo sát bốn phi vụ ném bom với phi đoàn VIII và IX Không quân Mỹ (USAAF), rồi sau gia nhập vào Quân đoàn III của Tướng George S. Patton và đưa tin về các hành động trên chiến trường của đoàn quân này cho tới khi kết thúc chiến tranh ở châu Âu. Ông được chuyển sang mặt trận Thái Bình Dương năm 1945, rồi sau tới Jerusalem vào năm 1946.

Ryan đã di cư sang Mỹ vào năm 1947 để làm việc cho tạp chí TIME, phụ trách việc tường thuật về các vụ thử nghiệm vũ khí nguyên tử sau chiến tranh do Mỹ tiến hành ở Thái Bình Dương.[1] Sau đó ông viết phóng sự cho TIME về cuộc chiến của Israel vào năm 1948.[1] Tiếp theo là làm việc cho các tạp chí khác, bao gồm Collier's Weekly và Reader's Digest.[2]

Ông kết hôn với Kathryn Morgan (1925–1993), nữ tiểu thuyết gia và trở thành một công dân Mỹ nhập tịch vào năm 1951.[3]